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Zuschrift
Totalsynthese des Vancomycin-Aglycons – Teil 2: Synthese der Aminosäuren 1–3 und Aufbau des AB-COD-DOE-Ringgerüsts
Article first published online: 12 MAR 1999
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3757(19981002)110:19<2879::AID-ANGE2879>3.0.CO;2-W
Copyright © 1998 WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Fed. Rep. of Germany
1521-3757/asset/cover.gif?v=1&s=2c3b3c462224124060b805815fa3222ec8d122e1 "Angewandte Chemie")
Additional Information
How to Cite
Nicolaou, K. C., Jain, N. F., Natarajan, S., Hughes, R., Solomon, M. E., Li, H., Ramanjulu, J. M., Takayanagi, M., Koumbis, A. E. and Bando, T. (1998), Totalsynthese des Vancomycin-Aglycons – Teil 2: Synthese der Aminosäuren 1–3 und Aufbau des AB-COD-DOE-Ringgerüsts. Angew. Chem., 110: 2879–2881. doi: 10.1002/(SICI)1521-3757(19981002)110:19<2879::AID-ANGE2879>3.0.CO;2-W
Publication History
- Issue published online: 12 MAR 1999
- Article first published online: 12 MAR 1999
- Manuscript Received: 30 APR 1998
- Abstract
- References
- Cited By
Keywords:
- Aminosäuren;
- Antibiotica;
- Naturstoffe;
- Synthesemethoden;
- Vancomycin
Abstract
Eine Triazeneinheit als Schlüsselstruktur für die Synthese komplexer Biarylether und eine Suzuki-Kupplung waren die wesentlichen Merkmale beim Aufbau der Vorstufe 1 des Aglycons von Vancomycin, die bereits das vollständige Grundgerüst der Zielverbindung enthält; dabei wurde die Triazen-Methode im Zuge dieser Synthese entwickelt. Die Abspaltung der Triazeneinheit vom D-Ring und die Entfernung der übrigen Schutzgruppen führten dann zum Aglycon von Vancomycin. Diese Strategie sollte sich auch erfolgreich für die Synthese anderer natürlich vorkommender Glycopetid-Antibiotika einsetzen lassen und bietet Möglichkeiten für den Aufbau kombinatorischer Bibliotheken von Verbindungen der Vancomycin-Familie für biologische Studien.