The Synthesis of Streptogramin Antibiotics: (−)-Griseoviridin and Its C-8 Epimer

Authors


  • Financial support has been provided by the National Institutes of Health (NIH). We thank the NIH for financial support of this study and Drs. Russell Linderman, Donald Walker, Ronald Spohn, and Enrico Marcantoni for their assistance in various stages of this effort.

Abstract

Mit einer Ringschlussmetathese als Schlüsselschritt gelang die erste Totalsynthese des zur Streptogramin-Klasse gehörenden Antibiotikums Griseoviridin 1 sowie seines C8-Epimers; als Edukte dienten D- bzw. L-Cystin. Durch diese Synthese konnte bestätigt werden, dass die Hydroxygruppen an C18 und C20 zueinander syn-ständig sind (die Struktur von 1 wurde bereits 1976 durch eine Röntgenstrukturanalyse bestimmt, doch wurde hierfür die verkehrte relative Konfiguration angegeben).

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