Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 113 Issue 17

September 3, 2001

Volume 113, Issue 17

Pages 3177–3359

    1. Titelbild (page 3177)

      Nicolas Winssinger, Jennifer L. Harris, Bradley J. Backes and Peter G. Schultz

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3177::AID-ANGE3177>3.0.CO;2-U

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 3179–3191)

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3179::AID-ANGE3179>3.0.CO;2-I

    3. Ligandengesteuerte Ionenkanäle (pages 3194–3211)

      Ferdinand Hucho and Christoph Weise

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3194::AID-ANGE3194>3.0.CO;2-7

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      Für die biologische Informationsverarbeitung sind ligandengesteuerte Ionenkanäle (siehe schematische Darstellung) von entscheidender Bedeutung. Diese Proteine umfassen unter anderem wichtige Neurotransmitter-Rezeptoren des Nervensystems. Durch die kürzlich gelösten Kristallstrukturen von Kanaldomänen und von verwandten spannungsabhängigen Ionenkanälen werden ihre Funktionsmechanismen erkennbar.

    4. Aufspüren eines Paradigmenwechsels auf dem Gebiet der molekularen Erkennung: von den selektiven Rezeptoren zu den differenziellen Rezeptoren (pages 3212–3225)

      John J. Lavigne and Eric V. Anslyn

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3212::AID-ANGE3212>3.0.CO;2-T

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      Ist das zielgerichtete Design tot? Dem Wunsch nach hochselektiven Rezeptormolekülen steht die Aussicht auf Mehrkomponenten-Arrays aus differentiellen Rezeptoren gegenüber (siehe schematische Darstellung). Grundlage dieser Strategie ist die Herstellung einer Reihe von querempfindlichen, unspezifischen Sensoren, deren analytische Kapazität in der Auswertung der Muster, die von Arrays derartiger Rezeptoren erzeugt werden, liegt.

    5. Die katalytisch durchgeführte Desymmetrisierung cyclischer Anhydride durch nucleophile Ringöffnung mit Alkoholen (pages 3227–3230)

      Alan C. Spivey and Benjamin I. Andrews

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3227::AID-ANGE3227>3.0.CO;2-Y

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      Eine einzige Umwandlung unter Symmetrieverlust bei einer relativ einfachen meso-Verbindung kann einen äußerst hilfreichen Zugang zu vielen nützlichen chiralen Synthesebausteinen eröffnen. Jüngste Entwicklungen auf dem Gebiet der asymmetrisch induzierten Desymmetrisierung (ADS) durch tertiäre Amine als nichtenzymatische Katalysatoren zur Ringöffnung cyclischer meso-Anhydride mit Alkoholen [siehe z. B. Gl. (1)] werden hier erörtert.

    6. Homoleptische Azidometallate (pages 3231–3232)

      Andreas Kornath

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3231::AID-ANGE3231>3.0.CO;2-V

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      Nicht explosiv sind Azidometallate, wenn im Festkörper genügend voluminöse Kationen vorhanden sind. Strukturuntersuchungen an Einkristallen solcher Verbindungen ergaben, dass das Azidion (siehe Bild) als kovalent gebundener, z. T. auch auf verschiedene Weisen verbrückender Ligand fungieren kann.

    7. Knäuel-Ring-Knäuel-Blockcopolymere als Bausteine supramolekularer hohler Polymerbürsten (pages 3233–3237)

      Silvia Rosselli, Anne-Désirée Ramminger, Thomas Wagner, Beate Silier, Simone Wiegand, Wolfgang Häußler, Günter Lieser, Volker Scheumann and Sigurd Höger

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3233::AID-ANGE3233>3.0.CO;2-J

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      Die lösungsmittelunterstützte Selbstorganisation Oligomer-substituierter formtreuer Makrocyclen führt zur Bildung von Zylinderaggregaten (siehe schematische Darstellung), die in Lösung vollständig charakterisiert wurden und sich als supramolekulare hohle Polymerbürsten bezeichnen lassen.

    8. Von der Struktur zur Funktion: ein neuer Ansatz zum Erkennen von funktionellen Ähnlichkeiten zwischen Proteinen unabhängig von Sequenz- und Faltungshomologie (pages 3237–3241)

      Stefan Schmitt, Manfred Hendlich and Gerhard Klebe

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3237::AID-ANGE3237>3.0.CO;2-W

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      Die Funktion eines Proteins ist in aller Regel direkt an die spezifische Erkennung von Substraten oder endogenen Liganden in einer wohldefinierten Proteinbindetasche gekoppelt, Proteine mit verwandten Funktionen sollten daher auch ähnliche Bindetaschen aufweisen. Basierend auf dieser Vorstellung wurde ein neues Computerverfahren zum Auffinden funktioneller Verwandtschaften zwischen Proteinen unabhängig von einer Sequenz- oder Faltungshomologie entwickelt, bei dem die Aminosäurefunktionalitäten in einfache physikochemische Deskriptoren übersetzt werden (siehe Bilder). Mit diesem Verfahren können Vorschläge für neue Liganden im Drug Design erhalten werden.

    9. Ungewöhnliche Bildung eines Azaphospholens aus 1,3,4,5-Tetramethylimidazol-2-yliden und Diisopropylaminophosphaethin (pages 3241–3244)

      F. Ekkehardt Hahn, Duc Le Van, Michelle C. Moyes, Thorsten von Fehren, Roland Fröhlich and Ernst-Ulrich Würthwein

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3241::AID-ANGE3241>3.0.CO;2-T

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      Das neuartige 1:1-Addukt 2 aus einem N-heterocyclischen Carben und einem Phosphaalkin entsteht nahezu quantitativ bei der Umsetzung von 1,3,4,5-Tetramethylimidazol-2-yliden mit P≡CNiPr2. Laut Dichtefunktionalrechnungen ist 2 das Ergebnis der Stabilisierung des intermediär gebildeten Carbens 1 durch intramolekulare CH-Insertion in die Methylgruppe des Aminosubstituenten.

    10. Auf dem Weg zu synthetischen Adrenalinrezeptoren – formselektive Adrenalin-Erkennung in Wasser (pages 3244–3248)

      Michael Herm, Oliver Molt and Thomas Schrader

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3244::AID-ANGE3244>3.0.CO;2-B

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      Ein neues, rational entworfenes Rezeptormolekül bindet Adrenalinderivate in Wasser. Sein Bindungsmuster (siehe Bild) ahmt das Zusammenspiel von nichtkovalenten Wechselwirkungen im natürlichen Rezeptor-Substrat-Komplex nach. Eine hohe Formselektivität wird für das schlanke Dopamingerüst erreicht, sodass Substrate mit einem α-Substituenten wie Aminosäurederivate kaum gebunden werden.

    11. Zwei Mechanismen für die langsame Wirt-Gast-Komplexierung zwischen Cucurbit[6]uril und Cyclohexylmethylamin: pH-abhängige supramolekulare Kinetik (pages 3248–3254)

      Cesar Marquez and Werner M. Nau

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3248::AID-ANGE3248>3.0.CO;2-O

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      20-mal schneller wird Cyclohexylmethylamin gegenüber seinem Ammoniumion vom organischen Ammoniumionenrezeptor Cucurbit[6]uril (CB6) innerhalb eines engen pH-Bereiches um den pKa-Wert des Amins komplexiert (siehe schematische Darstellung). In diesem pH-Bereich wird die Komplexierung beschleunigt, während die Bindungskonstante nahezu unverändert bleibt. Der Ammoniumkomplex entsteht hier durch eine Bindung des Amins und nachfolgende, rasche Protonierung und nicht durch eine direkte Komplexierung des Ammoniumions. Moleküldynamikrechnungen zufolge dringt das Amin direkt in CB6 ein, während der Eintritt des Ammoniumions durch die vorgelagerte Bildung eines Assoziationskomplexes verzögert wird, der über einen energetisch höher liegenden Übergangszustand zum Einschlusskomplex reagiert.

    12. Von Split-Pool-Molekülbibliotheken zu räumlich adressierbaren Mikro-Arrays und deren Einsatz in der funktionellen Proteomik (pages 3254–3258)

      Nicolas Winssinger, Jennifer L. Harris, Bradley J. Backes and Peter G. Schultz

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3254::AID-ANGE3254>3.0.CO;2-9

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      Kleine, mit Peptidnucleinsäuren (PNAs) kodierte Moleküle wurden zum Testen von Proteinfunktionen in einer Mikroarray-Anordnung eingesetzt. Die PNA diente zur Kodierung der Synthesegeschichte der kleinen Moleküle und ihres Ortes nach der Hybridisierung an einen Oligonucleotid-Array (siehe Bild).

    13. Kombinatorische Entdeckung neuer Photokatalysatoren zur Wasseraufbereitung mit sichtbarem Licht (pages 3258–3262)

      Christian Lettmann, Heike Hinrichs and Wilhelm F. Maier

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3258::AID-ANGE3258>3.0.CO;2-M

      Mit bis zu 70 unterschiedlichen Metallsalzen dotiert wurden drei Halbleiteroxide (TiO2, SnO2 und WO3), um so drei Bibliotheken aus Mischoxiden zu erhalten. Unter diesen fanden sich in einem Hochdurchsatzverfahren über 30 Oxide, die ähnlich wie das bekannte Pt-dotierte TiO2 in der Lage sind, bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht die Zersetzung von 4-Chlorphenol, einer Modellsubstanz für in Wasser auftretende Schadstoffe, zu katalysieren. Zwei der neuen Materialien (Ir-dotiertes WO3 und Ce-dotiertes SnO2) wurden konventionell synthetisiert, und ihre katalytische Aktivität konnte bestätigt werden.

    14. Hapten-funktionalisierte DNA-Streptavidin-Nanoringe als supramolekulare Reagentien für einen kompetitiven Immuno-PCR-Nachweis (pages 3262–3265)

      Christof M. Niemeyer, Ron Wacker and Michael Adler

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3262::AID-ANGE3262>3.0.CO;2-J

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      Supramolekulare Nanoringe aus bisbiotinylierter DNA und Streptavidin, die in hohen Ausbeuten aus oligomeren Vorstufen hergestellt werden können, lassen sich am endogen-gebundenen Protein leicht mit biotinylierten Haptengruppen funktionalisieren (siehe schematische Darstellung). Diese modular aufgebauten Konjugate können als Reagentien in einem neuartigen kompetitiven Immunoassay zum ultrasensitiven Nachweis niedermolekularer Analyten eingesetzt werden.

    15. Rationales Design von niedermolekularen Organogelatoren: auf dem Weg zu einer Bibliothek von funktionellen N-Acyl-1,ω-Aminosäure-Derivaten (pages 3266–3267)

      Gudrun Mieden-Gundert, Lars Klein, Marco Fischer, Fritz Vögtle, Karine Heuzé, Jean-Luc Pozzo, Martine Vallier and Frédéric Fages

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3266::AID-ANGE3266>3.0.CO;2-W

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      N-Acylaminosäuren RCONH(CH2)nCOOR1 werden als neue vielseitige Familie von Organogelatoren vorgestellt, die durch kombinatorische Anwendung aus aktivierten Säure- und Aminosäurebibliotheken erhalten werden können. Die für die Gelbildung (siehe Schema) erforderlichen Mengen an Lösungsmitteln wie DMF betragen weniger als 1 mg mL−1, und die gebildeten Gele sind sehr stabil. n=5, 7, 10, 12; R=aromatische oder aliphatische Gruppe; R1=H, Alkalimetall (Na).

    16. [NdI2(thf)5], der erste kristallographisch charakterisierte Neodym(II)-Komplex (pages 3268–3270)

      Mikhail N. Bochkarev, Igor L. Fedushkin, Sebastian Dechert, Anatolii A. Fagin and Herbert Schumann

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3268::AID-ANGE3268>3.0.CO;2-K

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      Zwei Ausgangsverbindungen für eine neue Chemie niedervalenter Lanthanoidverbindungen sind der erste kristallographisch charakterisierte Molekülkomplex des seltenen Nd2+-Ions [NdI2(thf)5] 1 und [TmI2(thf)(dme)2] 2 (dme=1,2-Dimethoxyethan). Diese haben eine pentagonal-bipyramidale Struktur, in der sich die beiden Iodatome jeweils in den axialen Positionen befinden.

    17. S2N3+: ein aromatisches SN-Kation mit einer N3-Einheit (pages 3270–3273)

      Sebastian Herler, Peter Mayer, Heinrich Nöth, Axel Schulz, Max Suter and Martin Vogt

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3270::AID-ANGE3270>3.0.CO;2-T

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      Überraschend stabil ist das erste binäre aromatische 6π-Elektronen-SN-Kation mit einer N3-Einheit, S2N3+ (siehe Bild). Es kann mit einem großen Anion als Gegenion in makroskopischen Mengen hergestellt werden. Die röntgenographisch ermittelte Struktur stimmt mit theoretisch berechneten Daten gut überein. Abgesichert wurde die Identifizierung durch Raman- und IR-spektroskopische Untersuchungen. Die Struktur und die Bindung werden auf der Basis von Molekülorbital(MO)- und Atoms-in-molecules(AIM)-Analysen diskutiert.

    18. Mikrostrukturierung von Oberflächen durch reaktive Polymerbeschichtungen (pages 3273–3276)

      Jörg Lahann, Insung S. Choi, Jinwook Lee, Klavs F. Jensen and Robert Langer

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3273::AID-ANGE3273>3.0.CO;2-B

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      Durch chemische Dampfabscheidung (CVD) wurden verschiedenartige Substrate mit einem hochreaktiven Polymer beschichtet, das aktive Pentafluorphenylestergruppen enthält (siehe Schema). Durch Mikrokontaktdrucken wurden dann Biotin-modifizierte Mikrostrukturen auf der Substratoberfläche hergestellt, die spezifisch mit Fluorescein-markiertem Streptavidin wechselwirken und somit auch fluoreszenzmikroskopisch sichtbar gemacht werden können.

    19. Multiplex-Nachweis von Einzelbasenpolymorphie in DNA durch massenspektrometrische Verfolgung einer PNA-Verknüpfung (pages 3277–3280)

      Amos Mattes and Oliver Seitz

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3277::AID-ANGE3277>3.0.CO;2-O

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      Eine Verknüpfungsreaktion unter Bildung einer Basenlücke könnte eine Multiplex-Analyse von DNA-Einzelbasenmutationen in homogener Lösung ermöglichen. Die Kupplungsstrategie basiert auf den nichtionischen DNA-analogen Peptidnucleinsäuren (PNAs) und vereint die hohen sequenzspezifischen Basenpaarungseigenschaften kurzer PNA-Stränge (siehe Schema) mit ihrer einfachen und präzisen Nachweisbarkeit durch MALDI-TOF-MS.

    20. Übergangsmetallkomplexe des Protonenschwammes 4,9-Dichlorchino[7,8-h]chinolin: ein stark gekrümmtes aromatisches System und extreme „Out-of-plane“-Position des Übergangsmetallzentrums (pages 3280–3282)

      Hans-Ulrich Wüstefeld, William C. Kaska, Ferdi Schüth, Galen D. Stucky, Xianhui Bu and Bernt Krebs

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3280::AID-ANGE3280>3.0.CO;2-R

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      Eine bemerkenswert hohe thermische und chemische Stabilität sowie eine einzigartige „Out-of-plane“-Position des Metallatoms weisen die ersten stabilen Übergangsmetallkomplexe mit dem Protonenschwamm 1 als Liganden auf. Diese Eigenschaften lassen ein breites Anwendungsspektrum in der Katalyse und im medizinischen Bereich erwarten.

    21. Regioselektive Kreuzkupplung als Zugang zu biologisch relevanten Bithiazolen – erste Totalsynthese von Cystothiazol E (pages 3283–3284)

      Thorsten Bach and Stefan Heuser

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3283::AID-ANGE3283>3.0.CO;2-9

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      Keine Probleme machen Bithiazole bei der Pd-katalysierten Kreuzkupplung. Daher war es möglich, die erste Synthese von Cystothiazol E 1 mit einer Suzuki-Kupplung der Bausteine 2 und 3 als zentralem C-C-Verknüpfungsschritt (94 % Ausbeute, TBDMS=tBuMe2Si) zu realisieren. Das Bithiazol 3 konnte ebenfalls sehr einfach aus 2,4-Dibromthiazol durch regioselektive Kreuzkupplung hergestellt werden.

    22. Nichtempirische Berechnung der angeregten Zustände von Polymethinen (pages 3284–3286)

      Volker Buß, Marko Schreiber and Markus P. Fülscher

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3284::AID-ANGE3284>3.0.CO;2-3

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      Manchmal benötigen die einfachsten Systeme den höchsten Aufwand! Nur mit einem Multikonfigurations-SCF-Verfahren und anschließender Störungsrechnung zweiter Ordnung (CASPT2) gelingt es, die Lage der intensiven Methinbande der Streptocyaninfarbstoffe (siehe Bild) quantitativ zu reproduzieren.

    23. Synthese des C1–C13-Fragments von Kendomycin: Atropisomerie bezüglich einer glycosidischen C-Aryl-Bindung (pages 3287–3289)

      Harry J. Martin, Martina Drescher, Hanspeter Kählig, Sabine Schneider and Johann Mulzer

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3287::AID-ANGE3287>3.0.CO;2-M

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      Die „Westhälfte“ 2 des neuartigen Antibiotikums Kendomycin 1 wurde durch Aldoladditionen und eine Michael-analoge 1,4-Addition eines C5-Alkohols an ein C9–C11-Enon synthetisiert. 2 weist eine interessante Atropisomerie bezüglich der C4a-C5-sp2-sp3-Bindung auf. Die Atropisomere können durch Tieftemperatur-HPLC in reiner Form isoliert werden.

    24. Metal-Mediated Self-Assembly of π-Bonded Benzoquinone Complexes into Polymers with Tunable Geometries (pages 3291–3294)

      Moonhyun Oh, Gene B. Carpenter and Dwight A. Sweigart

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3291::AID-ANGE3291>3.0.CO;2-J

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      Die Koordination von Mn(CO)3+ an das Hydrochinon-π-System erleichert die Protonenabgabe bei der Bildung von Benzochinonkomplexen (siehe Bild). Anschließende σ-Koordination des Benzochinon-Sauerstoffatoms an das Metallion führt zu neutralen, ein-, zwei- oder dreidimensionalen chinoiden Polymeren, wobei der sterische Anspruch des Metallions und zusätzliche, als Spacer eingesetzte Liganden den gebildeten Polymertyp bestimmen.

    25. A Large Dendritic Multiporphyrin Array as a Mimic of the Bacterial Light-Harvesting Antenna Complex: Molecular Design of an Efficient Energy Funnel for Visible Photons (pages 3294–3298)

      Myung-Seok Choi, Takuzo Aida, Tomoko Yamazaki and Iwao Yamazaki

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3294::AID-ANGE3294>3.0.CO;2-1

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      Auch ohne π-Konjugation gelingen Energiewanderung und -transfer über große Entfernungen: Schnell (kENT=1.04×109 s−1) und effizient (ΦEXT=71 %) ist der Energietransfer von den 28 photoangeregten Zinkporphyrin-Einheiten auf die zentrale freie Porphyrinbase in einer großen, sternenförmigen dendritischen Multiporphyrin-Anordnung, in der die Chromophor-Einheiten durch flexible Ethergruppen verknüpft sind (siehe Bild).

    26. Color Indicators of Molecular Chirality Based on Doped Liquid Crystals (pages 3298–3300)

      Richard A. van Delden and Ben L. Feringa

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3298::AID-ANGE3298>3.0.CO;2-E

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      Mit einem einfachen Farbtest, für den keine chiralen Auxiliare und bloß Mikrogramm-Mengen der chiralen Produkte benötigt werden, können Enantiomerenüberschüsse bestimmt werden. Das schnelle Durchmustern von Bibliotheken nichtracemischer Verbindungen sollte mit dieser Methode möglich sein; sie beruht auf einer chiralitätsabhängigen Farbbildung in dotierten Flüssigkristallfilmen nach Bildung eines Imins oder Esters (siehe Bild) aus einem Amin und einem Aldehyd bzw. aus einem Alkohol und einem Säurechlorid.

    27. Flexible meso-Bis(sulfinyl) Ligands as Building Blocks for Copper(II) Coordination Polymers: Cavity Control by Varying the Chain Length of Ligands (pages 3301–3303)

      Xian-He Bu, Wei Chen, Shou-Liang Lu, Ruo-Hua Zhang, Dai-Zheng Liao, Wei-Ming Bu, Mitsuhiko Shionoya, Francois Brisse and Joan Ribas

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3301::AID-ANGE3301>3.0.CO;2-V

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      Füllungen und Hohlräume: Die drei neuartigen metallorganischen Pseudooktaedergerüste 13 wurden aus CuII-Zentren und R,S-Bis(sulfinyl)-Liganden verschiedener Größe aufgebaut. Die Gerüste bestehen aus metallacyclischen Netzwerken ohne Durchdringung und zeigen schwache antiferromagnetische Wechselwirkungen. Die Größe der Hohlräume innerhalb des Netzwerkes lässt sich durch Variation der Kettenlänge des Liganden steuern.

    28. Magnetic Nanosensors for the Detection of Oligonucleotide Sequences (pages 3304–3306)

      Lee Josephson, J. Manuel Perez and Ralph Weissleder

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3304::AID-ANGE3304>3.0.CO;2-D

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      Superparamagnetische Nanopartikel, die an Oligonucleotide gebunden sind, führen nach Hybridisierung mit komplementären Oligonucleotiden zu einer reversiblen Erhöhung der Spin-Spin-Relaxationsgeschwindigkeiten nahe gelegener Wasserprotonen (siehe Temperaturzyklus im Bild). Somit ist ein Einsatz als magnetische Nanosensoren für die Flüssigphase denkbar zur Detektion spezifischer Nucleinsäuresequenzen in trüben Medien und vielleicht sogar in vivo in Geweben.

    29. Do More Electrophilic Aldehydes/Ketones Exhibit Higher Reactivity toward Nucleophiles in the Presence of Lewis Acids? (pages 3306–3308)

      Naoki Asao, Toru Asano and Yoshinori Yamamoto

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3306::AID-ANGE3306>3.0.CO;2-1

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      Eine entscheidende Rolle bei der Addition von Nucleophilen (Nu) an Carbonylverbindungen spielen Lewis-Säuren (siehe Schema, EWG = Elektronenacceptorgruppe, EDG = Elektronendonorgruppe), bei dieser Reaktion entstehen chemoselektiv primäre, sekundäre und homoallylische Alkohole sowie Diels-Alder-Addukte.

    30. The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines) (pages 3308–3310)

      Hiroyuki Nakamura, Ming Bao and Yoshinori Yamamoto

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3308::AID-ANGE3308>3.0.CO;2-Q

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      Das bloße Vorhandensein oder Fehlen von PPh3 genügt, um die Reaktivität von Bis(η3-allyl)palladium-Komplexen zu steuern. Ohne PPh3 gehen sie sogar in Gegenwart von Allylchloriden eine chemoselektive allylische Addition an Aldehyde oder Imine ein; in Gegenwart von PPh3 dagegen läuft die Stille-Kupplung chemoselektiv ab, auch wenn Aldehyde oder Imine vorhanden sind (siehe Schema).

    31. High Nuclearity ZnII/MeCO2/(C5NH4)2CO22− Clusters by “Depolymerization”: Conversion of a Three-Dimensional Coordination Polymer Containing Hexameric Units into Its Constituent Hexanuclear Complex (pages 3311–3314)

      Nikolia Lalioti, Catherine P. Raptopoulou, Aris Terzis, Abil E. Aliev, Ioannis P. Gerothanassis, Evy Manessi-Zoupa and Spyros P. Perlepes

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3311::AID-ANGE3311>3.0.CO;2-T

      Thumbnail image of graphical abstract

      Die gezielte Spaltung von Koordinationspolymeren, die aus definierten, großen Einheiten bestehen, kann für eine rationale Synthese von vielkernigen Clustern genutzt werden. Dies wurde mit der Überführung (schematisch gezeigt) eines dreidimensionalen ZnII-Koordinationspolymers mit hexameren Wiederholungseinheiten, in denen die Metallionen in einer „Zwillingsanker“-Form angeordnet sind, in den entsprechenden sechskernigen Cluster durch Umsetzung mit einem Donorlösungsmittel belegt.

    32. Core–Shell–Corona Micelles with a Responsive Shell (pages 3314–3316)

      Jean-François Gohy, Nicolas Willet, Sunil Varshney, Jian-Xin Zhang and Robert Jérôme

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3314::AID-ANGE3314>3.0.CO;2-B

      Thumbnail image of graphical abstract

      Als Reaktor für die Synthese von Gold-Nanopartikeln (siehe rastertunnelmikroskopische Aufnahme) kann das Triblock-Copolymer aus Polystyrol, block-Poly(2-vinylpyridin) und block-Polyethylenoxid (PS-b-P2VP-b-PEO), das in Wasser Kern-Hülle-Corona-Micellen bildet, genutzt werden. Die runden Micellen mit einer sehr geringen Polydispersität haben einen PS-Kern, der von einer pH-empfindlichen P2VP-Hülle umgeben ist, und eine Corona aus PEO-Ketten, an deren Enden sich Hydroxygruppen befinden; an die Corona können Sensormoleküle gebunden werden.

    33. Homo- and Heterochiral Supramolecular Tapes from Achiral, Enantiopure, and Racemic Promesogenic Formamides: Expression of Molecular Chirality in Two and Three Dimensions (pages 3317–3320)

      Steven De Feyter, André Gesquière, Klaus Wurst, David B. Amabilino, Jaume Veciana and Frans C. De Schryver

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3317::AID-ANGE3317>3.0.CO;2-U

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      Enantiomorphe Monoschichten bilden sich aus enantiomerenreinen Formamiden auf einer Graphitoberfläche; das Racemat wird unter ähnlichen Bedingungen allerdings nicht in die Enantiomere gespalten, sondern bildet racemische Bandstrukturen (das Bild zeigt eine rastertunnelmikroskopische Aufnahme des auf Graphit adsorbierten Racemats). Der röntgenographischen Analyse des Racemats zufolge liegen im Kristall ebenfalls racemische Bänder vor.

    34. Mononuclear η2(4e)-Bonded Phosphaalkyne Complexes; Selective Formation of a 1,2-Diphosphacyclobutadiene Tantalum Complex (pages 3321–3324)

      Andrew D. Burrows, Alk Dransfeld, Michael Green, John C. Jeffery, Cameron Jones, Jason M. Lynam and Minh T. Nguyen

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3321::AID-ANGE3321>3.0.CO;2-R

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      Nur das 1,2-Diphosphacyclobutadien ohne Anteil der 1,3-Isomere entstand bei der Reaktion von 1 mit tBuC≡P zu 2. In 1, das aus [TaCl2(η5-C5Me5)(CO)2(thf)] und tBuC≡P erhalten wurde, liegt das Phosphaalkin laut NMR-Daten, Röntgenstrukturanalyse und Berechnungen η2(4e)-gebunden vor.

    35. Total Synthesis of Dermostatin A (pages 3324–3327)

      Christopher J. Sinz and Scott D. Rychnovsky

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3324::AID-ANGE3324>3.0.CO;2-9

      Thumbnail image of graphical abstract

      Das Antibiotikum Dermostatin A (siehe Bild), ein Oxo-Hexaen-Makrolid, wurde synthetisiert. Schlüsselschritte dabei sind die Cyanhydrinacetonid-Kupplung für die Synthese der Polyolkette und die konvergente Einführung des Polyens durch eine Stille-Kupplung.

    36. The Use of Carbon Monoxide and Imines as Peptide Derivative Synthons: A Facile Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Amino Acid Derived Imidazolines (pages 3328–3330)

      Rania D. Dghaym, Rajiv Dhawan and Bruce A. Arndtsen

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3328::AID-ANGE3328>3.0.CO;2-M

      Thumbnail image of graphical abstract

      Ein besonders einfacher Zugang zu Carboxylatoimidazolinen ist die palladiumkatalysierte Kupplung von Kohlenmonoxid, einem Imin und einem Säurechlorid. Bei dieser Reaktion wird eine Peptideinheit gebildet und in situ in das Heterocyclengerüst eingebaut (siehe Schema).

    37. Synthesis of a Trisaccharide Library by Using a Phenylsulfonate Traceless Linker on Synphase Crowns (pages 3330–3333)

      Takashi Takahashi, Hitoshi Inoue, Yuichi Yamamura and Takayuki Doi

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3330::AID-ANGE3330>3.0.CO;2-V

      Thumbnail image of graphical abstract

      44 Elemente enthält die Trisaccharid-Bibliothek, die mit der hier beschriebenen Methode synthetisiert wurde. Sechs unterschiedlich geschützte Glucosidbausteine wurden mit 1 sulfonyliert, durch Pd0-katalysierte carbonylierende Amidierung an den festen Träger 2 (eine Kronenverbindung) gekuppelt, zweimal glycosyliert und mit Hilfe von vier Nucleophilen vom Sulfonat-Linker abgespalten.

    38. Direct Observation of a Distant Ion Pair Generated in a Photoconductive Poly(N-vinylcarbazole) Film with Dopant (pages 3334–3336)

      Tadaaki Ikoma, Mototada Nakai, Kimio Akiyama, Shozo Tero-Kubota and Toru Ishii

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3334::AID-ANGE3334>3.0.CO;2-7

      Thumbnail image of graphical abstract

      Der Leitungsmechanismus in Charge-Transfer-Materialien mit photoleitenden Eigenschaften umfasst offenbar ein Ionenpaar mit großem interionischem Abstand (ca. 8 Å), wie durch zeitaufgelöste EPR-Spektroskopie an einem dotierten Poly(N-vinylcarbazol)-Film gezeigt werden konnte (siehe Schema).

    39. C−S Bond Cleavage and C−C Coupling in Cyclopentadienylchromium Complexes To Give the First Dithiooxamide-Bridged and Doubly Dithiocarbamate-Bridged Double Cubanes: [Cp6Cr8S8{(C(S)NEt2)2}] and [Cp6Cr8S8(S2CNEt2)2] (pages 3336–3339)

      Lai Yoong Goh, Zhiqiang Weng, Weng Kee Leong and Pak Hing Leung

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3336::AID-ANGE3336>3.0.CO;2-W

      Thumbnail image of graphical abstract

      Die Thermolyse des Dithiocarbamatkomplexes 1 lieferte den Thiocarbenoidkomplex 2 und zwei doppelte Cubane: 3 mit einer Intercuban-Cr-Cr-Bindung und einem μ-η2,η4-gebundenen Dithiooxamidliganden und 4, das zwei Dithiocarbamatliganden μ-η1,η2-gebunden enthält.

    40. “Total Synthesis” Supramolecular Style: Design and Hydrogen-Bond-Directed Assembly of Ternary Supermolecules (pages 3340–3342)

      Christer B. Aakeröy, Alicia M. Beatty and Brian A. Helfrich

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3340::AID-ANGE3340>3.0.CO;2-T

      Thumbnail image of graphical abstract

      Die richtige Balance zwischen intermolekularen Wechselwirkungen ist für die gezielte Synthese von Übermolekülen entscheidend. Das Drei-Komponenten-Übermolekül (siehe Bild) im ternären Cokristall aus 3,5-Dinitrobenzoesäure, Isonicotinamid und 4-(Dimethylamino)benzoesäure (1:1:1) entsteht durch eine „primäre“ (zwischen stärkerer Säure und Pyridin) und eine „sekundäre“ Wasserstoffbrücken-Wechselwirkung (zwischen schwächerer Säure und Amid).

    41. Application of Chemical Shift Imaging for Simultaneous and Fast Acquisition of NMR Spectra on Multiple Samples (pages 3343–3345)

      Alfred Ross, Götz Schlotterbeck, Hans Senn and Markus von Kienlin

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3343::AID-ANGE3343>3.0.CO;2-B

      Thumbnail image of graphical abstract

      Um einen Faktor 10 lässt sich die Messzeit für die Aufnahme hochaufgelöster NMR-Spektren mit einem gewöhnlichen NMR-Spektrometer reduzieren. Die Zeitersparnis gelingt durch Chemical-Shift-Imaging an parallel angeordneten, zu Kapillarbündeln zusammengefassten Proben. Das Bild zeigt eine Querschnittsaufnahme eines Bündels aus neun 1-mm-Kapillaren, die nach Fourier-Transformation (nur räumliche Dimensionen) erhalten wurde.

    42. Landmark Crystal Structure of an Experimentally Utilized Tetralithium–Tetrapotassium Amide–Alkoxide Superbase (pages 3345–3347)

      Alan R. Kennedy, Jonathan G. MacLellan and Robert E. Mulvey

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3345::AID-ANGE3345>3.0.CO;2-#

      Thumbnail image of graphical abstract

      Endlich konnte eine in der Synthese häufig verwendete Superbase kristallographisch charakterisiert werden. Diese wichtige Verbindung wurde aus einer Lithiumamid-Kaliumalkoxid-Aren-Mischung isoliert und weist eine neue karusselartige Struktur mit 16 Eckpunkten auf, die durch zwei Arten der Benzol-Ligation stabilisiert ist (siehe Abbildung).

    43. Large-Pore Mesoporous Materials with Semi-Crystalline Zeolitic Frameworks (pages 3348–3351)

      Do Trong On and Serge Kaliaguine

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3348::AID-ANGE3348>3.0.CO;2-I

      Thumbnail image of graphical abstract

      Kristallisierende Wände: Nach der sekundären Festkörperkristallisation eines amorphen mesoporösen Materials in Gegenwart eines Templats werden die amorphen Porenwände des mesoporösen Materials teilweise zu einem kristallinen Material, dem Zeolith ZSM-5, reorganisiert. Die hellen Punkte in der abgebildeten Dunkelfeld-transmissionselektronenmikroskopischen Aufnahme repräsentieren die ZSM-5-Nanokristalle.

    44. A Redox Switch Based on Dihydro[5]helicene: Drastic Chiroptical Response Induced by Reversible C−C Bond Making/Breaking upon Electron Transfer (pages 3351–3354)

      Jun-ichi Nishida, Takanori Suzuki, Masakazu Ohkita and Takashi Tsuji

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3351::AID-ANGE3351>3.0.CO;2-L

      Thumbnail image of graphical abstract

      Helizität und axiale Chiralität werden bei dem neuartigen Redoxpaar 1/22+ reversibel ineinander überführt. Der Elektronentransfer führt zu einer drastischen Änderung der UV/Vis- und Circulardichroismus-Spektren sowie zu dynamischen Strukturänderungen, die ein ungewöhnliches bistabiles Multi-Output-System liefern; X=S oder O.

    45. You have free access to this content
      Comprehensive Asymmetric Catalysis. Vol. I–III. Herausgegeben von Eric N. Jacobsen, Andreas Pfaltz und H. Yamamoto (page 3355)

      Oliver Reiser

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3355::AID-ANGE11113355>3.0.CO;2-Q

    46. You have free access to this content
      Catalytic Asymmetric Synthesis. 2. Edition. Herausgegeben von Iwao Ojima (page 3355)

      Oliver Reiser

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3355::AID-ANGE22223355>3.0.CO;2-I

    47. You have free access to this content
      The New Chemistry. Herausgegeben von Nina Hall (page 3357)

      Rüdiger Faust

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3357::AID-ANGE11113357>3.0.CO;2-E

    48. You have free access to this content
      Essentials of Biological Chemistry. Von Lorraine Buckberry und Paul Teesdale (page 3357)

      Rolf Breinbauer

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3357::AID-ANGE22223357>3.0.CO;2-6

    49. Enzymes: Biochemistry, Biotechnology, Clinical Chemistry. Von Trevor Palmer (page 3358)

      Uwe Bornscheuer

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3358::AID-ANGE3358>3.0.CO;2-G

    50. Das Netz der Gesellschaften (page 3359)

      Mario Müller

      Article first published online: 7 SEP 2001 | DOI: 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3359::AID-ANGE3359>3.0.CO;2-A

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