Get access
Advertisement

Katalytische enantioselektive Diels-Alder-Reaktionen: Methoden, mechanistische Grundlagen, Reaktionswege und Anwendungen

Authors


Abstract

Einhundert Jahre nach der Geburt von Kurt Alder und fünfundsiebzig Jahre nach der Entdeckung seiner berühmten Reaktion, einer der bedeutendsten und faszinierendsten Umwandlungen in der Chemie, ist die Forschung auf diesem Gebiet für Chemiker in der ganzen Welt noch immer überraschend, spannend, begeisternd und informativ. Dieser Aufsatz beruht auf Vorträgen, die an der Universität zu Köln (Kurt-Alder-Vortrag, 1992), beim Roger-Adams-Award-Symposium 1993 und anlässlich der Bürgenstock-Konferenz 2001 gehalten wurden. Er beschreibt die Forschung unserer Arbeitsgruppe in Harvard über die Entwicklung und das Verständnis enantioselektiver Varianten von Diels-Alder-Reaktionen und umfasst 1) die Entwicklung neuer chiraler Lewis-Säure-Katalysatoren für hoch enantioselektive (>25:1 Enantioselektivität) [4+2]-Cycloadditionen, 2) mechanistische Einzelheiten und Anordnungen in frühen Übergangszuständen dieser Reaktionen, 3) den fundamentalen Einblick in die katalytische Aktivität und Enantioselektion bei hoch enantioselektiven Diels-Alder-Reaktionen und 4) Anwendungen für die Synthese komplexer Moleküle. Der Anwendungsbereich und die Leistungsfähigkeit der Diels-Alder-Reaktion haben über sieben Jahrzehnte stetig zugenommen, und ein Ende dieser bemerkenswerten Entwicklung ist nicht in Sicht – eine hohe Anerkennung für dieses Gebiet der Wissenschaft und ihren großen Erfinder.

Get access to the full text of this article

Ancillary