cis-trans-Selektivität enzymkatalysierter Additionen an 4-substituierte Cyclohexanone – Korrelation mit dem Prelog/Ringold-Modell der enzymatischen Hydrierung

Authors


  • Enzymkatalysierte Reaktionen, 44. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Degussa AG gefördert. Herrn Dr. B. Miehlich danken wir für die Modeling-Rechnungen und Frau Dr. A. Baro für die Hilfe beim Abfassen des Manuskripts. – 43. Mitteilung: F. Effenberger, S. Oßwald, Tetrahedron: Asymmetry2001, 12, 2581-2587.

Abstract

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Hoch selektive cis- oder trans-Addition – die Wahl des Enzyms entscheidet: Für die enzymkatalysierte Addition von Blausäure an 4-substituierte Cyclohexanone 1 sind hoch selektive Biokatalysatoren verfügbar, die eine eindeutige Steuerung zum cis- oder trans-Addukt 2 ermöglichen (siehe Schema). Die Modellierung des (S)-Enzym-Substrat-Komplexes zeigt bemerkenswerte Parallelen zum Prelog/Ringold-Modell der LADH-katalysierten Hydrierung von Cyclohexanonen.

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