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Moderne Trennverfahren zur effizienten Aufarbeitung in der organischen Synthese

Authors

  • Carl Christoph Tzschucke Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-8705
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  • Christian Markert Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-8705
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  • Willi Bannwarth Prof. Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Albertstraße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-8705
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  • Sebastian Roller Dipl.-Chem.,

    1. Freiburger Materialforschungszentrum und Institut für Makromolekulare Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Stefan-Meier-Straße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-4709
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  • André Hebel Dipl.-Chem.,

    1. Freiburger Materialforschungszentrum und Institut für Makromolekulare Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Stefan-Meier-Straße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-4709
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  • Rainer Haag Dr.

    1. Freiburger Materialforschungszentrum und Institut für Makromolekulare Chemie Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Stefan-Meier-Straße 21, 79104 Freiburg (Deutschland) Fax: (+49) 761-203-4709
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Abstract

Die Entwicklung in der Kombinatorischen Chemie, weg von großen Verbindungsbibliotheken (aus Gemischen) hin zu Bibliotheken aus definierten Einzelverbindungen, die jeweils in eigenen Reaktionseinheiten synthetisiert werden, hat eine intensive Suche nach alternativen Trennverfahren ausgelöst. Den Schlüssel zu einer schnellen und effizienten Synthese liefert zum einen die parallele Reaktionsführung, zum andern die Anwendung einfacher Aufarbeitungsverfahren, mit denen sich zeitaufwändige und mühsame Reinigungsschritte vermeiden lassen. In der anfänglichen Entwicklungsphase der Kombinatorischen Chemie war man der Auffassung, für die rationale Synthese einzelner Verbindungen kämen ausschließlich Festphasenstrategien infrage. Allerdings bringen Festphasen-Ansätze eine Reihe von Nachteilen mit sich. Beispielsweise benötigt man passende Linker-Einheiten, und die Reaktionsbedingungen sind hinsichtlich bestimmter Lösungsmittel und Reagentien beschränkt. Hinzu kommen die mäßige Beladungskapazität von polymeren Trägern und die geringe Stabilität von Festphasen. In den vergangenen Jahren wurden alternative Trennverfahren entwickelt, und je nach chemischer Aufgabenstellung oder Produktklasse kann man heute aus einem Sortiment unterschiedlicher Methoden auswählen. Die meisten dieser modernen Trennstrategien beruhen auf Flüssigphasen-Ansätzen, wenn auch in einigen Fällen Festphasenharze genutzt werden (z. B. als Abfangreagentien). Mehrere der Techniken basieren auf einer Flüssig-flüssig-Phasentrennung, darunter Verfahren auf Basis von ionischen Flüssigkeiten, fluorigen Phasen und überkritischen Lösungsmitteln. Sie sind umweltverträglich und bringen eine ganze Reihe von Vorteilen etwa bei der Aufarbeitung und der Produktisolierung mit sich. Andere Trennstrategien nutzen polymere Träger (z. B. Abfangreagentien oder cyclisierende Abspaltung), die fest oder gelöst vorliegen können. Mit löslichen polymeren Trägern lassen sich – anders als mit Festphasenharzen – Reaktionen unter homogenen Bedingungen ausführen, ein Vorteil, der sich bei Katalysen als wichtig erweisen kann. Zugleich wurden viele Techniken für die Abtrennung der löslichen polymeren Träger von den Zielmolekülen entwickelt. Schließlich existieren etliche maßgeschneiderte Verfahren, die die Aufarbeitung von Verbindungen bei der Parallelsynthese beschleunigen, darunter die Anwendung von magnetischen Harzkügelchen oder „phasenschaltbaren Einheiten“ zur Fällung durch chemische Modifizierung.

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