Advanced Materials

Chemical tuning of the electronic properties of differently substituted 1,4-bis(styryl)benzenes, 2,6-bis(styryl)naphthalenes, and bis(thienylvinylene)benzenes and -naphthalenes

Authors

  • Stefanie E. Döttinger,

    1. Institut für Organische Chemie Lehrstuhl für Organische Chemie II Universität Tübingen Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen (Germany)
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  • Prof. Michael Hanack,

    1. Institut für Organische Chemie Lehrstuhl für Organische Chemie II Universität Tübingen Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen (Germany)
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  • Dr. José L. Segura,

    1. Institut für Organische Chemie Lehrstuhl für Organische Chemie II Universität Tübingen Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen (Germany)
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  • Elke Steinhuber,

    1. Institut für Organische Chemie Lehrstuhl für Organische Chemie II Universität Tübingen Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen (Germany)
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  • Michael Hohloch,

    1. Institut für Organische Chemie Lehrstuhl für Organische Chemie II Universität Tübingen Auf der Morgenstelle 18, D-72076 Tübingen (Germany)
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  • Alfred Tompert,

    1. Institut für Physikalische and Theoretische Chemie Universität Tuhingen Auf der Morgenstelle 8, D-72076 Tühingen (Germans)
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  • Prof. Dieter Oelkrug

    1. Institut für Physikalische and Theoretische Chemie Universität Tuhingen Auf der Morgenstelle 8, D-72076 Tühingen (Germans)
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  • This work was supported in part by BMBF project “Grundlagen und Wirkungsweisen polymerer Leuchtdioden”. J.L.S. is indebted to Ministerio de Educación y, Ciencia of Spain for a postdoctoral fellowship. S.E.D. thanks the “Studienstiftung Gerhard Rösch” for support. We thank Dr. U. Schlick for helpful discussions.

Abstract

Tuning of the electrical and optical properties of a series of polyphenylenevinylene (PPV) derivatives has been demonstrated using photoluminescence spectroscopy. The synthesis of the title compounds is described and the effect of substituting electron-donating and electron-withdrawing groups in them is correlated with the photoluminescence spectra and electrochemical data. The compounds are shown to be suitable models leading to an understanding of the behavior of configurated polymers as active layers in light-emitting diodes.

Ancillary