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A New Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Containing Quaternary Stereocentres via Organocatalytic Michael Addition to Vinyl Selenones

Authors

  • Francesca Marini,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università degli Studi di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Silvia Sternativo,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università degli Studi di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Francesca Del Verme,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università degli Studi di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Lorenzo Testaferri,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università degli Studi di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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  • Marcello Tiecco

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Sezione di Chimica Organica, Università degli Studi di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy, Fax: (+39) 075-585-5116
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Abstract

A novel organocatalytic method for the stereoselective synthesis of highly substituted cyclopropanes is reported. The Michael adducts, generated through the addition of α-substituted cyanoacetates to easily accessible vinyl selenones catalyzed by a bifunctional ureidic catalyst, smoothly cyclize by intramolecular alkylation induced by a de-ethoxycarbonylation process. The one-pot sequence generates cyclopropanes bearing adjacent tertiary and quaternary stereocentres as single Z-isomers in moderate to high yields and good enantiomeric excesses.

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