Organische Ionenreaktionen

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Abstract

Die Ionisation der R–OR-Bindung bei den Borfluorid- bzw. Antimonpentachlorid-Verbindungen bestimmter Äther, Acetale und Orthosäureester läßt sich auf Grund der fast momentan verlaufenden Umwandlung der bei der Ionisation auftretenden ROBF3- bzw. ROSbCl5-Anionen in die zur nukleophilen Anlagerung nicht mehr befähigten BF4- bzw. SbCl6-Anionen präparativ nachweisen. Die Untersuchung der Einwirkung von Borfluorid auf verschiedene 2-Alkoxy-1,3-dioxolane ergab einen Zusammenhang zwischen der Ionisierungsfähigkeit der Borfluorid-Verbindungen und der Elektronen dichte an dem Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atom der C–OR-Bindung. Im Verlaufe dieser Arbeiten wurde eine neue einfache Methode zur Herstellung von Trialkyloxoniumsalzen gefunden. Die Untersuchung der Einwirkung von Borfluorid bzw. Antimonpentachlorid auf Benzophenonoxim und dessen O-Methyläther lieferte neue Beiträge zur Kenntnis der Beckmannschen Umlagerung.

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