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Totalsynthese des Chlorophylls

Authors


  • Vorgetragen vor der Basler Chemischen Gesellschaft am 5. Mai 1960. Eine kurze Zusammenfassung der Ergebnisse erschien in J. Amer. chem. Soc. 82, 3800 [1960].

Abstract

Im Verlauf von vier Jahren gelang die Synthese des Chlorophylls a aus vier relativ einfachen Pyrrol-Derivaten. Eine neue Porphyrin-Synthese verläuft in fünf Stufen mit einer Gesamtausbeute von etwa 50%. Das Produkt ist nicht mit anderen Porphyrinen verunreinigt. Durch Erhitzen des oxydierten Porphyrins in Essigsäure gelang erstmals die direkte Umwandlung eines Porphyrins in ein Purpurin. Dieses wird photochemisch und durch anschließende Hydrolyse in racemisches Chlorin 5 übergeführt. Die Racemat-Trennung gelingt über die Chinin-Salze. Die Arbeit zeigt, daß eine so gezielte Synthese nur auf Grund eingehender theoretischer Überlegungen möglich ist.

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