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Abstract

Derivate des Aziridins (Äthylenimins) werden durch Säuren, nucleophile Reagentien oder bei der Pyrolyse isomerisiert. Alle bis heute bekannten Umlagerungen verlaufen unter Ringöffnung, wobei vor allem die Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff gespalten wird. In wenigen Fällen öffnet sich der Ring zwischen den beiden Kohlenstoffatomen. Die Umlagerungen sind präparativ brauchbare Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen (Oxazoline, Imidazoline und verwandter Substanzen, Imidazolidinone, Thiazoline, Pyrazoline, Triazoline). Auch N-ungesättigte Amide sowie Anile und Isocyanate lassen sich aus Aziridinen gewinnen.