Thermische Umlagerungsreaktionen

Authors

  • Prof. Dr. W. V. E. Doering,

    1. Department of Chemistry, Yale University, New Haven, Conn. (USA)
    2. Institut Für Organische Chemie der Universität Köln
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    • Nach einem Vortrag anläßlich der Verleihung der August-Wilhelm-von-Hofmann-Denkmünze der Gesellschaft Deutscher Chemiker in München am 12. September 1962.

  • Dr. W. R. Roth

    1. Department of Chemistry, Yale University, New Haven, Conn. (USA)
    2. Institut Für Organische Chemie der Universität Köln
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Abstract

Der Einfluß der Konjugation mit Doppelbindungen und (beim Cyclopropan) der Einfluß der Ringspannung auf die Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bei thermischen Umlagerungen wird diskutiert. Insbesondere wird auf die Cope-Umlagerung und die Geometrie ihres Übergangszustandes eingegangen. Die strukturell entartete Cope-Umlagerung des Bicyclo-[5.1.0]octa-2.5-diens wird behandelt, und am Beispiel dieser Verbindung der Begriff der „fluktuierenden Struktur” erläutert, der im hypothetischen Tricyclo[3.3.2.04.6]-deca-2.7.9-trien seinen extremen Ausdruck findet.

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