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Abstract

Einer sehr großen Zahl spezieller Synthesewege in die heterocyclische in die Reihe steht ein nur bescheidener Satz an Aufbaumethoden von allgemeiner Verwendbarkeit gegenüber. Eine erstaunliche Anwendungsbreite bei der Synthese fünfgliedriger Heterocyclen kommt der 1.3-Dipolaren Addition zu. Dabei vereinigt sich der nur mit zwitterionischen Oktett-Grenzformeln wiederzugebende „1.3-Dipol” mit einem Mehrfachbindungssystem, dem „Dipolarophil”, in einer Cycloaddition zum ladungsfreien fünfgliedrigen Ring. Wenngleich die Kenntnis zahlreicher Einzelbeispiele bis ins vorige Jahrhundert zurückreicht, gelangte das Syntheseprinzip erst in den letzten Jahren zu fruchtbarer Entfaltung.