Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI Umsetzungen mit N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid

Authors


  • Die Beiträge dieser Reihe sind gesammelt in fünf Bänden im Verlag Chemie, Weinheim/Bergstraße, erschienen. Sie liegen auch in englischer Ausgabe vor. — Dieser Beitrag wird — erweitert um präparative Vorschriften — in Band VI der Reihe erscheinen.

Abstract

N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid (NCSA) ist ein aus Chlorcyan und Schwefeltrioxid erhältliches Zwischenprodukt, das mit zahlreichen Verbindungen viel leichter als andere Isocyanate unter elektrophiler Substitution reagiert. Mit Hydroxy-, Amino- oder Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen entstehen so N-Chlorsulfonylurethane, -harnstoffe bzw. -carbonsäureamide. Dazu gehört auch der Grundkörper Sulfamidsäurechlorid (Amidosulfonylchlorid). Durch Reaktion von N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid mit Olefinen werden außer Derivaten der β-Aminosäuren und der ungesättigten Carbonsäuren zahlreiche β-Lactame leicht zugänglich. Mehrere Typen sehr reaktionsfähiger neuer Sulfonylisocyanate können durch Folgereaktionen aus primären Umsetzungsprodukten des N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorids sowie durch seine Reaktion mit Olefinen in Gegenwart radikalbildender Mittel erhalten werden. Mit einer Reihe von Verbindungen reagiert NCSA unter Abspaltung von Kohlendioxid zu Produkten mit der Gruppierung = N[BOND]SO2Cl.

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