Asymmetrische Synthese von α-substituierten Ketonen durch Metallierung und Alkylierung chiraler Hydrazone

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch ein Liebig-Stipendium des Verbandes der Chemischen Industrie an D. E. unterstützt. Den Herren E. Röcker und K. Schneider danken wir für die Darstellung von Verbindung (12).

Abstract

Die asymmetrische Synthese α-substituierter Ketone (4) gelingt mit guten chemischen Ausbeuten und teilweise hoher Enantiomeren-Reinheit durch Überführung eines Ketons (1) in das chirale Hydrazon (2), Lithiierung, Alkylierung zu (3) und Ozonolyse. Das chirale Hilfsreagens kann aus käuflichem (S)-Prolin in großen Mengen hergestellt werden.

original image

Ancillary