Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von Pyrenophorin und Vermiculin

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Seebach,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Gießen Heinrich-Buff-Ring 58, D-6300 Lahn-Gießen
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    1. Laboratorium für Organische Chemie der ETH. Universitätstraße 16. CH-8092 Zürich (Schweiz)
    • Laboratorium für Organische Chemie der ETH. Universitätstraße 16. CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Bernhard Seuring Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Gießen Heinrich-Buff-Ring 58, D-6300 Lahn-Gießen
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  • Dr. Hans-Otto Kalinowski,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Gießen Heinrich-Buff-Ring 58, D-6300 Lahn-Gießen
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  • Winfried Lubosch Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Gießen Heinrich-Buff-Ring 58, D-6300 Lahn-Gießen
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  • Bernd Renger Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Gießen Heinrich-Buff-Ring 58, D-6300 Lahn-Gießen
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  • Teil der geplanten Dissertation von B. Seuring. Universität Gießen. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Wir danken Dr. H. Gerlach (ETH Zürich) und Dr. J. Fuska (Universität Bratislava) für Vergleichsproben.

Abstract

Zwei makrocyclische Naturstoffe, das Fungicid Pyrenophorin (1) und das Antibioticum Vermiculin (2), wurden jetzt unter Anwendung der Dithian-Methode in optisch aktiver Form dargestellt. Die Synthese beweist zugleich, daß natürliches (1) (R,R)- und natürliches (2) (S,S)-konfiguriert ist.

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