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Abstract

In den letzten zehn Jahren haben sich die organisch-chemischen Synthesemethoden stürmisch entwickelt. Parallel dazu ist die Analyse synthetischer Probleme systematisiert worden (Syntheseplanung). Die Aufstellung eines Syntheseplans für ein organisches Zielmolekül wird durch die Unterscheidung von Reagentien X(C)n … normaler Reaktivität (Acceptoreigenschaften an C1, 3, 5 …, Donoreigenschaften an X, C2, 4…) und umgepolter Reaktivität (Acceptoreigenschaften an X, C2, 4 …, Donoreigenschaften an C1, 3, 5 …) bedeutend erleichtert. Die Umpolung der Reaktivität wurde als nützliches heuristisches Prinzip, als Einteilungsschema und als Leitfaden zum Auffinden strategischer Bindungen erkannt (Synthon-, Transform- und Retrosynthesebetrachtungen nach Corey). Die Methoden der Umpolung lassen sich in sechs Gruppen einteilen: die 1, 2n-Oxidation, den Heteroatom-Austausch, die Homologisierung und ihre Umkehr, den Cyclopropan-„Trick”, die Verwendung von Acetylenen und die Redoxreaktionen; die in speziellen Fällen mögliche, direkte Umpolung kommt ohne diese Methoden aus. – In diesem Aufsatz wird die normale Reaktivität durch grünen Druck, die umgepolte Reaktivität durch roten Druck gekennzeichnet.