Direkte 13C-NMR-spektroskopische Beobachtung von Cyclopropyliden-Bromlithiumcarbenoiden

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Seebach,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dr. Herbert Siegel,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Prof. Dr. Klaus Müllen,

    Corresponding author
    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
    • Neue Adresse: Institut für Organische Chemie der Universität, Greinstraße 4, D-5000 Köln 4
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  • Kurt Hiltbrunner

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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Abstract

Die Natur der carbenoiden 1-Brom-1-lithiocyclopropane wurde an 13C-markierten Verbindungen bei – 100°C 13C-NMR-spektroskopisch erforscht. Die starken Tieffeldverschiebungen des Carbenoid-C-Signals sprechen für eine beträchtliche Lockerung der C[DOUBLE BOND]Br-Bindung (1) oder gar eine Umhybridisierung (2). Es liegt demnach eher ein LiBr-komplexiertes Carben als ein Carbanionderivat vor.

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