Thermodynamisch kontrollierte stereoselektive Geissoschizin-Synthese

Authors


  • Professor Wolfgang Lüttke zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie und von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Wi 206/30) unterstützt.

Abstract

Stereokonvergenz wird bei ökonomischen Naturstoffsynthesen angestrebt. Statt die Geissoschizin-Zwischenstufe (3) mühsam vom Nebenprodukt (1) zu trennen, das aufgrund der sterischen Wechselwirkung von R und CH3 entsteht, wird das Gemisch verseift und mit Trifluoressigsäureanhydrid zum einheitlichen Dilactam (2) cyclisiert. Regioselektive Ringöffnung führt nur zu (3).

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