Mechanistische Aspekte der Palladium-katalysierten Cyclisierung von 5-Methylencycloocten

Authors

  • Dr. Andreas Heumann,

    1. Laboratoire de Stéréochimie associé au CNRS Université d'Aix-Marseille Centre de St-Jérǒme, F-13013 Marseille (Frankreich)
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  • Marius Reglier Dipl.-Chem.,

    1. Laboratoire de Stéréochimie associé au CNRS Université d'Aix-Marseille Centre de St-Jérǒme, F-13013 Marseille (Frankreich)
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  • Prof. Dr. Bernard Waegell

    1. Laboratoire de Stéréochimie associé au CNRS Université d'Aix-Marseille Centre de St-Jérǒme, F-13013 Marseille (Frankreich)
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  • Diese Arbeit wurde von der Délégation Générale à la Recherche Scientifique et Technique (DGRST: décision d'aide n° 77.7.0755) unterstützt. Der Firma Hüls, Marl, danken wir für 1, 5-Cyclooctadien.

Abstract

Einblick in den Ablauf der Pd-katalysierten Oxidation von Diolefinen ermöglicht die Umsetzung von 5-Methylencycloocten (1) mit PdCl2/CuCl2/HOAc/NaOAc zu den Bicyclen (2) bis (5). Das Diolefin (1) bildet mit Pd(PhCN)2Cl2 in Benzol den isolierbaren s̀-π-Komplex (6), der auf noch ungeklärtem Weg zu (2) bis (5) cyclisiert.

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