Einfluß der 1, 2-Funktionalisierung mit [BOND]C[TRIPLE BOND]N, [BOND]CH[DOUBLE BOND]NR oder [BOND]CH[DOUBLE BOND]O auf die Stabilität des Cyclobutansystems

Authors


  • Professor Wolfgang Lüttke zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Studien über die Belastbarkeit von Cyclobutan durch Substituenten führten zu überraschenden Ergebnissen. (1), R = Alkyl, Aryl, entsteht bekanntlich durch spontane Dimerisierung von Acrylnitrilen, während der analoge Aldehyd (3) überhaupt nur durch Bildung des “Diels-Alder-Dimers” (4), R = CH3 (via Methylthioacrolein), nachzuweisen ist. (2) wurde nicht isoliert; sein Produkt mit iPrNH2 zerfällt erst bei 130°C.

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