Stereokontrollierte intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von Heterodienen; Untersuchungen zur Synthese von Cannabinoiden

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Wir danken Prof. Dr. D. Leibfritz sowie Dr. M. Feigl, Universität Bremen, für die Aufnahme des 360MHz-1H-NMR-Spektrums und der Firma Dragoco, Holzminden, für Citronellal

Abstract

Das Grundgerüst (4) des Tetrahydrocannabinols mit trans-Verknüpfung der Ringe A und B kann aus dem Diketon (1) und (R)-Citronellal (2) in optisch reiner Form erhalten werden. Schlüsselschritt ist die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion (bei 20°C!) der Heterodien-Zwischenstufe (3). — Derivate von (4) interessieren u. a. zur Therapie des grünen Stars.

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