Konformationelle Kopplung zwischen Ring A und Ring B in Isobakteriochlorinen

Authors

  • Dr. Christoph Kratky,

    1. Institut für Physikalische Chemie der Universität Heinrichstraße 28, A-8010 Graz (Österreich)
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  • Christof Angst Dipl.-Naturwiss.,

    1. Institut für Physikalische Chemie der Universität Heinrichstraße 28, A-8010 Graz (Österreich)
    2. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dr. Jon Eigill Johansen

    1. Institut für Physikalische Chemie der Universität Heinrichstraße 28, A-8010 Graz (Österreich)
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  • Diese Arbeit wurde vom Österreichischen Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung (Proj. Nr. 3763), der Österreichischen Akademie der Wissenschaften, dem Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung und dem norwegischen Research Council of Science and Technology (Reisestipendium für J. E. J.) unterstützt. Prof. A. Eschenmoser danken wir für Anregung und Förderung dieser Arbeit.

Abstract

Octaethylisobakteriochlorin und seine Metallkomplexe sind Modellsubstanzen für Siro-hydrochlorin. Im freien Tetrahydroporphyrin-Derivat, z. B. (1), sind die trans-ständigen vicinalen Ethylgruppen immer diaxial angeordnet; in den Metallverbindungen, z. B. (2), rufen die Nickel(II)-Ionen eine beträchtliche Deformation des gesamten Porphyringerüsts hervor, so daß die diäquatoriale Konformation vicinaler Ethylgruppen energetisch bevorzugt ist

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