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Funktionelle Gruppen in konkaver Lage: Asymmetrische Alkylierung von Estern mit sehr hoher Stereoselektivität und Konfigurationsumkehrung durch Solvensänderung

Authors

  • Dr. Roland Schmierer,

    1. Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Pfaffenwaldring 55, D-7000 Stuttgart 80
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  • Gregor Grotemeier,

    1. Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Pfaffenwaldring 55, D-7000 Stuttgart 80
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  • Priv.-Doz. Dr. Günter Helmchen,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Pfaffenwaldring 55, D-7000 Stuttgart 80
    • Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Pfaffenwaldring 55, D-7000 Stuttgart 80
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  • Adel Selim Msc

    1. Institut für Organische Chemie, Biochemie und Isotopenforschung der Universität Pfaffenwaldring 55, D-7000 Stuttgart 80
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  • Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Projekt He 880/7) und die Firma Thomae, Biberach, unterstützt. A. S. erhielt ein Stipendium des Deutschen Akademischen Austauschdienstes. Dipl.-Chem. G. Heiligenmann danken wir für die Beispiele Nr. 10, 11, 17, 18 (Tabelle 1). Teile dieser Arbeit wurden an den Universitäten Göttingen (2. Juni 1980), Freiburg (9. Juni 1980) und München (25. Juli 1980) vorgetragen.

Abstract

Eine ausgezeichnete asymmetrische Induktion (Enantiomerenüberschuß > 90%) wird bei der α-Alkylierung von Estern aus Carbonsäuren und den Alkoholen (1) oder (2) (siehe vorstehenden Beitrag) erreicht. Ein drastischer Solvenseffekt (THF oder THF-HMPT 4:1) ermöglicht es, aus einer Verbindung beide Enantiomere in jeweils hoher optischer Reinheit zu synthetisieren.

Ancillary