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[3 + 2]-Cycloadditionen von Allylkationen – Synthese von Permethylcyclopenten und anderen hochsubstituierten Cyclopentenen

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und durch Chemikalienspenden der Hoechst AG und BASF AG unterstützt. Wir danken Dr. E. Wilhelm für die NMR-Spektren.

Abstract

Trotz gegenteiliger Voraussagen gelingt die Cyclisierung von (3) zu (4), weil dabei ein tertiäres Carbeniumion entsteht. Die ZnCl2-Et2O-katalysierte Umsetzung von 2-Methylallylchloriden (1) mit Alkenen zu (3) eröffnet so einen ergiebigen Zugang zu hochsubstituierten Cyclopentenen.

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