Mehrfach alkylierte 1-Oxyallyl-Anionen aus N,N-Dialkylcarbamidsäure-allylestern: γ-Hydroxyalkylierung (Homoaldol-Reaktion)

Authors


  • Professor Oskar Glemser zum 70. Geburtstag gewidmet

  • Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, 20. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. In Auszügen vorgetragen auf der Chemiedozenten-Tagung in Tübingen am 25. March 1981. – 19. Mitteilung: R. Hanko, D. Hoppe, Angew. Chem. 93, 115 (1981); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20, 127 (1981).

Abstract

Synthese-Äquivalente für die Aldehyd- und Keton-Homoenolate (1) sind die 1-Oxyallyl-Anionen (2), die sich – auch wenn sie mehrfach alkyliert sind – problemlos erzeugen lassen. Sie reagieren mit Carbonylverbindungen überwiegend in γ-Position zu den Hydroxyenolestern (3), die als geschützte „Homoaldol”-Derivate präparativ nützlich sind.

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