Die Dihydrocorphinol → Corrin-Ringkontraktion: Eine potentiell biomimetische Bildungsweise der Corrinstruktur

Authors

  • Dr. Vittorio Rasetti,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dipl.-Ing. Chem. Eth Kurt Hilpert,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dipl. Naturwiss. Eth Alexander Fässler,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dr. Andreas Pfaltz,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Prof. Dr. Albert Eschenmoser

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Diese Arbeit wurde vom Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung unterstützt. Dr. E. Zass danken wir für Mithilfe bei der Fertigstellung des Manuskripts.

Abstract

Die Strukturtypen des 20-Corphinols (1), des 1,19-Secocorrins (2) und des 19-Acetyl-1-methylcorrins (3) sind kinetisch leicht ineinander umwandelbar; dabei kommt einem Secocorrin-Diradikal vom Typ (4) die Rolle einer zentralen Durchgangsstruktur zu.

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