Donor-Acceptor-stabilisierte 1,6-Methano[10]annulen-Derivate

Authors


  • Professor Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt.

Abstract

Überraschend stabil ist Verbindung (1), in der die bicyclische chinoide Struktur Bestandteil eines „push-pull-Systems” ist; das Valenzisomer mit Norcaradien-Struktur konnte nicht erhalten werden. Die Carbonyl-Streckschwingung im IR-Spektrum (1610 cm−1) und die negative Solvatochromie der längstwelligen UV-Bande deuten auf die Beteiligung der polaren Grenzstruktur (2).

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