Totalsynthese von Zizyphin A und N-Acetylzizyphin B

Authors


  • Synthese von Peptidalkaloiden, 4. Mitteilung; über Aminosäuren und Peptide, 33. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie, der BASF AG und der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. Wir danken Dr. J. M. Muller (Ciba-Geigy) und Dr. G. Eckhardt für eine Probe Zizyphin A, Dr. W. Rozdzinski für zahlreiche Massenspektren und Dr. K.-D. Jany für allo-Isoleucin-Bestimmungen. – 3. bzw. 32. Mitteilung: Tetrahedron Lett., im Druck.

Abstract

Die erste Totalsynthese der zu den Ansapeptiden zählenden Titelverbindungen gelingt auf einem vielstufigen Weg; zentraler Schritt ist die Cyclisierung des Pentafluorphenylesters (1) (Z = Benzyloxycarbonyl, R3 = C6F5, R4 = H, OH), die mit Pd/C unter Verdünnungsbedingungen in sehr guten Ausbeuten verläuft.

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