Durch Kronenether bewirkte Änderung der Regioselektivität bei der reduktiven Spaltung von Allylsulfonamiden

Authors

  • Dr. Alexander,

    Corresponding author
    1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, USSR Academy of Sciences Leninsky Prospect 47, Moscow 117913 (UdSSR)
    • N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, USSR Academy of Sciences Leninsky Prospect 47, Moscow 117913 (UdSSR)
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  • Dipl.-Chem. Evgeni V. Polunin,

    1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, USSR Academy of Sciences Leninsky Prospect 47, Moscow 117913 (UdSSR)
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  • Prof. Dr. Alexei V. Semenovsky

    1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, USSR Academy of Sciences Leninsky Prospect 47, Moscow 117913 (UdSSR)
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Abstract

Um das Hydroxy-sulfonamid (1) als C5-Baustein für Isoprenoidsynthesen zu nutzen, war es notwendig, Allylsulfonamide wie (2) regioselektiv zu reduzieren. Werden hierfür klassische Verfahren verwendet, so entsteht ein ca. 1:9-Gemisch aus Nerol (3) und Isogeraniol (4); mit Na/NH3 in Gegenwart von Dibenzo-[18]krone-6 reagiert (2) hingegen fast ausschließlich zu (3).

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