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Abstract

Die vieldiskutierte Frage, ob 2-Norbornyl-Kationen intramolekular verbrückt oder unverbrückt, d. h. „nicht-klassisch” oder „klassisch” sind, kann in dieser Form nicht mehr gestellt werden; es bestehen vielmehr fließende Übergänge zwischen diesen Grenzfällen, wie die Untersuchung der Solvolyse 6-substituierter 2-Norbornyl-sulfonate gezeigt hat. Norbornyl- und andere bicyclische Carbokationen, bei denen der Angriff nucleophiler Lösungsmittel gehindert ist, können durch Verbrückung zwischen dem kationischen Zentrum und einem gesättigten Kohlenstoffatom in β-Stellung stabilisiert werden. Das Ausmaß hängt von der (damit verbundenen) Verbrückungsspannung ab.