Diastereoselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von 2-Pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin über ein Magnesiumderivat

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Seebach,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Max A. Syfrig Dipl.-Chem.

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstraße 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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Abstract

Die erste diastereoselektive Synthese der Hydroxyamide 2 ist mit dem Magnesium-Reagens 1 und Aldehyden möglich. Säurekatalysierte Umlagerung von 2, R = Ph, führt je nach den Bedingungen sauber zum l- oder u-Aminoester 3. Diese Befunde interessieren unter anderem im Zusammenhang mit der Synthese von Isochinolinalkaloiden mit α-hydroxylierter Seitenkette in 1-Stellung.

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