Quecksilber(II)- und Palladium(II)-katalysierte [3.3]-sigmatrope Umlagerungen

Authors


Abstract

Quecksilber(II)- und Palladium(II)-salze haben als Katalysatoren für [3.3]-sigmatrope Umlagerungen, bei denen C[BOND]O-, C[BOND]N-, C[BOND]S- und C[BOND]C-σ-Bindungen geknüpft werden, breite Anwendung gefunden. Dabei wird oft eine rasante Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit um den Faktor 1010–1014 beobachtet (bei 1 M Katalysator-Konzentration), so daß viele schwierige Umwandlungen bei oder nahe Raumtemperatur durchgeführt werden können, oft mit bemerkenswerter Zunahme der Stereoselektivität und Abnahme der Bildung unerwünschter Nebenprodukte. Bei vielen der solcherart katalysierten Umlagerungen deuten die Befunde auf einen cyclisierungsinduzierten Mechanismus hin.

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