Spiroacetalbildung durch Carben(oid)-Einschiebungsreaktion: Synthese der Hauptkomponente des Sexuallockstoffs der Olivenfliege (Dacus oleae)

Authors


  • Carben-Umlagerungen, 18. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Dr. W. Dietrich, Priv.-Doz. Dr. H. Duddeck und Dr. M. Kaiser danken wir für 2D-1H-NMR(NOESY und COSY)-Spektren von 6, Dr. D. Müller für GC-MS-Bestimmungen. – 17. Mitteilung: [1].

Abstract

Die intramolekulare Einschiebung eines Cyclopropylidens in eine tertiäre C[BOND]H-Bindung ist der Schlüsselschritt einer neuen Strategie zur Synthese von Spiroacetalen Bei Umsetzung des Dibromids 1, R=Br, mit Methyllithium in Ether bei −75°C entsteht via 2 als Hauptprodukt der Tricyclus 3. Die selektive Öffnung des Dreirings führt dann zu 4, dem Hauptbestandteil des Sexuallockstoffs der weiblichen Olivenfliege.

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