Reduktion von Ketonen mit Alkalimetallen in tertiären Alkoholen: Unerwarteter Effekt von Kationen auf die Stereochemie

Authors


  • Wir danken Prof. F. Minisci für nützliche Diskussionen.

Abstract

von 80: 20 auf 95:5 läßt sich das Verhältnis von 1 zu 2 steigern, wenn das Edukt, ein 7-Ketosteroid, mit K, Rb oder Cs statt mit Na in tertiären Alkoholen reduziert wird. Ähnlich günstig ist die Reduktion mit Na in Gegenwart von K-, Rb- oder Cs-Salzen. Der Effekt könnte auf einer CProtonierung des primär gebildeten Ketyls beruhen.

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