Optisch aktive Alkohole aus 1,3-Dioxan-4-onen; eine praktikable Variante der asymmetrischen Synthese unter nucleophiler Substitution an Acetalzentren

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Seebach,

    1. Dipl.-Chem. R. Imwinkelried, Dipl.-Chem. G. Stucky Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Prof. Dr. René Imwinkelried,

    1. Dipl.-Chem. R. Imwinkelried, Dipl.-Chem. G. Stucky Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dipl.-Chem. Gerhard Stucky

    1. Dipl.-Chem. R. Imwinkelried, Dipl.-Chem. G. Stucky Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Teil der geplanten Dissertation von R. I. und der Diplomarbeit (1985) von G. St., ETH Zürich.

Abstract

Aliphatische Alkohole 3 in >90% ee sind über die Dioxanone 1 erhältlich, die aus Aldehyden und wohlfeiler (R)-3-Hydroxybuttersäure leicht zugänglich sind. Die cyclischen Acetale 1 setzen sich mit Silylnucleophilen Me3SiRNu Cl3 TiX-induziert in >95% ds zu den 3-Alkoxysäuren 2 um, aus denen die Alkohole 3 durch basische Eliminierung freigesetzt werden.

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