Enantioselektive Robinson-Anellierung unter Phasentransfer-Katalyse

Authors


  • Efficient Catalytic Asymmetric Alkylations, 2. Mitteilung. — 1. Mitteilung: [6].

Abstract

Alkaloide als chirale Phasentransferkatalysatoren bewirken die enantioselektive Alkylierung von 1, R=Pr, mit dem Methylvinylketon-Syntheseäquivalent 1,3-Dichlor-2-buten zu 2, R1=Pr, R2[DOUBLE BOND]CH2CH[DOUBLE BOND]C(CI)CH3. Die beiden Enantiomere werden mit 92 bzw. 78% ee und jeweils 99% Ausbeute erhalten, wobei Cinchoninium- und Cinchonidinium-Derivate als Katalysatoren dienen. Die Ergebnisse werden durch intermediäre Bildung eines Kontaktionenpaars erklärt.

original image

Ancillary