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Synthese langkettiger Zucker durch iterative, diastereoselektive Homologisierung von 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinaldehyd mit 2-Trimethylsilylthiazol

Authors

  • Prof. Dr. Alessandro Dondoni,

    Corresponding author
    1. Dipartimento di Chimica, Laboratorio di Chimica Organica, Universitá di Ferrara I-44 100 Ferrara (Italien)
    • Dipartimento di Chimica, Laboratorio di Chimica Organica, Universitá di Ferrara I-44 100 Ferrara (Italien)
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  • Dr. Giancarlo Fantin,

    1. Dipartimento di Chimica, Laboratorio di Chimica Organica, Universitá di Ferrara I-44 100 Ferrara (Italien)
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  • Dr. Marco Fogagnolo,

    1. Dipartimento di Chimica, Laboratorio di Chimica Organica, Universitá di Ferrara I-44 100 Ferrara (Italien)
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  • Dr. Alessandro Medici

    1. Dipartimento di Chimica, Laboratorio di Chimica Organica, Universitá di Ferrara I-44 100 Ferrara (Italien)
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  • Diese Arbeit wurde vom Ministero Pubblica Istruzione (Rom) gefördert. Wir danken Prof. Dr. S. Hanessian (Montreal) und Prof. Dr. V. Jäger (Würzburg) für nützliche Diskussionen sowie dem Hochfeld-NMR-Zentrum, CNR (Bologna), für die Aufnahme der 300MHz-NMR-Spektren.

Abstract

D-Aldosen mit bis zu neun konnten durch Homologisierung des Glycerinaldehyd-Derivats 1 stufenweise aufgebaut werden. Die beiden wesentlichen Schritte sind die jeweils anti-diastereoselektive Addition von 2 an einen α-chiralen Aldehyd und die Umwandlung des Thiazolrings im Addukt in die Formylgruppe. Die Reaktionsfolge 1+234 zeigt das Prinzip.

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