Tri-tert-butylazet – das erste kinetisch stabilisierte Azacylobutadien

Authors

  • Dipl.-Chem. Uwe-Josef Vogelbacher,

    1. Fachbereich Chemie der Universität Erwin-Schrödinger-Straße, D-6750 Kaiserslautern
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Manfred Regitz,

    Corresponding author
    1. Fachbereich Chemie der Universität Erwin-Schrödinger-Straße, D-6750 Kaiserslautern
    • Fachbereich Chemie der Universität Erwin-Schrödinger-Straße, D-6750 Kaiserslautern
    Search for more papers by this author
  • Dr. Richard Mynott

    1. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung Kaiser-Wilhelm-Platz 1, D-4330 Mülheim an der Ruhr
    Search for more papers by this author

  • Synthesen mit Cyclobutadienen, 16. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. – 15. Mitteilung: H. Wingert, G. Maas, M. Regitz, Tetrahedron, im Druck.

Abstract

Erstaunlich stabil ist das Antiaren 1, das als erstes kinetisch stabilisiertes (elektronisch unverfälschtes)Azacyclobutadien hergestellt wurde. 1 verträgt mehrtägiges erhitzen auf 100°C in Toluol! Die Valenzisomerie 1A1B ist durch temperaturabhängige 13C-NMR-Spektroskopie unmittelbar nachweisbar.

original image

Ancillary