Asymmetrische Eliminierung mit hoher Induktion: Synthese von 1-Alkenylsulfoximiden mit axialer und zentraler Chiralität

Authors

  • Dipl.- Ing. Irene Erdelmeier,

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Hochschule Petersenstraße 22, D-6100 Darmstadt
    Current affiliation:
    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Albertstraße 21, D-7800 Freiburg
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  • Prof. Dr. Hans-Joachim Gais,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Hochschule Petersenstraße 22, D-6100 Darmstadt
    Current affiliation:
    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Albertstraße 21, D-7800 Freiburg
    • Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Hochschule Petersenstraße 22, D-6100 Darmstadt
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  • Prof. Dr. Hans J. Lindner

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Hochschule Petersenstraße 22, D-6100 Darmstadt
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie und der Firma Schering AG, Berlin, gefördert. I. E. dankt der Stiftung Stipendien-Fonds des Verbandes der Chemischen Industrie für ein Stipendium. Prof. Dr. H. Günther, Siegen, danken wir für NOE-Daten und Dr. S. Braun für 2D-1H-NMR-Spektren.

Abstract

Die Eliminierung von LiOSiMe3 bei der Titelreaktion (1→2) gelingt durch Umsetzung von 1 mit nBuLi in 91% Ausbeute und ≥98% Diastereoselektivität. 1 wird aus dem Keton mit LiCH2–S(O)(NMe)Ph erzeugt. Die Eliminierung kann im Sinne einer inversen Peterson-Reaktion zur asymmetrischen Carbonylolefinierung eingesetzt werden.

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