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Abstract

Organometall-Verbindungen mit ausgeprägter Nucleophilie, z. B.Organokupfer- und Organolithium-Verbindungen, und starke Elektrophile, z. B. BF3 und AlCl3, können nach allgemeiner Ansicht nicht nebeneinander existieren, weil Transmetallierungsreaktionen auftreten. Überraschenderweise ist dies bei der Kombination von RCu mit BF3 bei tiefen Temperaturen jedoch nicht der Fall. RCu·BF3 und verwandte Reagentien gehen eine Fülle erstaunlich selektiver Reaktionen ein. Bei konjugierten Additionen findet man neben einer Aktivierung auch hohe Regio-, Stereo- und Chemoselektivität sowie sehr hohe asymmetrische Induktion; Allyl-Derivate werden regioselektiv alkyliert, und mit Carbonylverbindungen, Schiff-Basen, Epoxiden, Aziridinen, Ethern, Acetalen, Orthomeisensäureestern und Pyridiniumsalzen beobachtet man selektive Reaktionen. Auch Reagentien aus Organolithium-Verbindungen und Lewis-Säuren (RLi·BF3) setzen sich bemerkenswert selektiv um. So werden die Kupfer- und Lithium-Reagentien auch bei Schlüsselschritten der Totalsynthese wichtiger Naturstoffe – Terpene, Steroide, Alkaloide etc. – mit Vorteil verwendet.