Mini-Violerythrine: Warum können C38-Carotinoide blau sein?

Authors

  • Matthias Kummer Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie I der Universität Universitätsstraße 1, D-4000 Düsseldorf 1
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  • Georg Martin Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie I der Universität Universitätsstraße 1, D-4000 Düsseldorf 1
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  • Prof. Dr. Hans-Dieter Martin

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie I der Universität Universitätsstraße 1, D-4000 Düsseldorf 1
    • Institut für Organische Chemie I der Universität Universitätsstraße 1, D-4000 Düsseldorf 1
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  • Professor Siegfried Hünig zum 65. Geburtstag gewidmet

  • Kleine und mittlere Ringe, 56. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und der BASF AG gefördert. −55. Mitteilung: R. Braun, M. Kummer, H.-D. Martin, M. B. Rubin, Angew. Chem. 97 (1985) 1054; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24 (1985) 1059.

Abstract

Das rote Dinorcanthaxanthin 1 wird bei der Oxidation zu Violerythrin 2 blau. Daß diese geringfügige Modifizierung eines Carotinoids eine λmax-Verschiebung von etwa 100 nm bewirkt, war lange nicht erklärbar. Studien an Mini-Violerythrinen – Modellverbindungen mit verkürzten Polyenketten – ergaben, daß der Effekt hauptsächlich auf der Absenkung des π*-LUMO-Niveaus beruht.

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