syn- und anti-Bishomoanthrachinon

Authors


Abstract

Die mit überraschender Regio- und Stereoselektivität verlaufende Bromierung von syn- Bismethano[14]annulen 1 läßt sich mit ausgeprägten π/σ-Wechselwirkungen in 1 erklären. Mit 90% Ausbeute entsteht nur das 7,14-Dibrom-Derivat 2, das sich via Solvolyse und Oxidation in das syn-Bishomoanthrachinon 3 überführen läβt. Dieser potentielle Baustein für „Bishomoanthrachinon-Farbstoffe” entspricht hinsichtlich chinoider Eigenschaften eher Anthrachinon als p-Benzochinon. Beim anti- Isomer von 3 tritt der Chinon-Charakter aus sterischen Gründen weiter zurück.

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