Vicinale Pentaketone

Authors


  • Professor Mordecai B. Rubin zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und der BASF AG gefördert. Dr. P. Kunzelmann, M. Rimmler und G. Rissmann danken wir für die Aufnahme der Spektren.

Abstract

Da schon vicinale Tri- und Tetraketone äußerst reaktiv sind, war fraglich, ob homologe Pentaketone überhaupt dargestellt werden können. Überraschenderweise sind die Pentaketone 1 und 2 in wenigen Stufen aus Aceton und Pivalinsäure- bzw. Benzoesäureethylester erhältlich. Sie zeichnen sich wie erwartet durch eine sehr niedrige erste Ionisierungsenergie, ein niedriges erstes Reduktionspotential (−0.27 V gegen Ag/AgCl) und eine langwellige UV-Absorption aus.

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