Synthese von Nitrilen über das Ylidanion von Natriumcyantriphenylphosphoranylidenmethanid

Authors

  • Prof. Dr. Hans Jürgen Bestmann,

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    1. Institut für Organische Chemie der Universität Erlangen-Nürnberg Henkestraße 42, D-8520 Erlangen
    • Institut für Organische Chemie der Universität Erlangen-Nürnberg Henkestraße 42, D-8520 Erlangen
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  • Dipl.-Chem. Martin Schmidt

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Erlangen-Nürnberg Henkestraße 42, D-8520 Erlangen
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Abstract

Einen günstigen Zugang zu Nitrilen mit außerordentlich unterschiedlicher Struktur eröffnet das als Natriumsalz isolierbare Ylidanion 1. Mit Alkylhalogeniden RX kann 1 zu cyclischen α,β-ungesättigten Nitrilen wie 2 umgesetzt werden; mit Aldehyden RCHO und Estern RCOOR′ sind aus 1 die „Dienylcyanide” 3 bzw. die Alkinylcyanide R[BOND]C[TRIPLE BOND]C[BOND]CN erhältlich.

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