Azo-Cope-Umlagerungen mit nicht stabilisierten Azoverbindungen

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie und der BASF AG, Ludwigshafen, gefördert.

Abstract

Die [4 + 2]-Cycloaddition der cyclischen Azine 1 mit den 1,3-Dienen 2 führt säurekatalysiert zu einem Gemisch der Azoverbindungen 3 und der Hydrazone 4. Durch säurekatalysierte [3.3]-Umlagerung sind 3 und 4 ineinander umwandelbar. Die Strukturabhängigkeit dieser neuen Cope-Umlagerung entspricht den Energiedifferenzen von 3 und 4, die durch Kraftfeldrechnungen ermittelt wurden.

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