Optisch aktive α-Arylglycinester durch asymmetrische Friedel-Crafts-Alkylierung mit dem chiralen Kation des Bislactimethers von cyclo-(L-Val-Gly)

Authors

  • Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 Göttingen
    • Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 Göttingen
    Search for more papers by this author
  • Sabine Grüttner Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 Göttingen
    Search for more papers by this author
  • Dr. Ralf Anderskewitz,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 Göttingen
    Search for more papers by this author
  • Dr. Ernst Egert,

    Corresponding author
    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität Tammannstraße 4, D-3400 Göttingen
    • Institut für Anorganische Chemie der Universität Tammannstraße 4, D-3400 Göttingen
    Search for more papers by this author
  • Michael Dyrbusch

    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität Tammannstraße 4, D-3400 Göttingen
    Search for more papers by this author

  • Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, 35. Mitteilung. — 34. Mitteilung: U. Schöllkopf, W. Kühnle, E. Egert, M. Dyrbusch, Angew. Chem. 99 (1987) 480; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (1987) 480.

Abstract

Das chirale, nichtracemische Glycinkation-Äquivalent 1 ermöglichte die Synthese der bisher unbekannten (R)-α-Arylglycin-methylester 3. Die Friedel-Crafts-Addukte 2 konnten ohne Epimerisierung oder Racemisierung mit 2 Äquivalenten 0.1 N HCl hydrolysiert werden. α-Arylglycine interessieren vor allem als pharmakophore Bausteine von Medikamenten (R1-R4[DOUBLE BOND]H, OEt, OMe).

original image

Ancillary