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Abweichungen von der sterischen Norm sind bei Diels-Alder-Reaktionen sehr selten; bereits die beiden Entdecker hatten die Stereospezifität als wesentlichen Aspekt dieser [4 + 2]-Cycloaddition herausgestellt. Der stereounsspezifische Verlauf der unten skizzierten Reaktion (R ist z. B. COOEt) wird darauf zurückgeführt, daß das Heterodien mit dem Dienophil zunächst nur eine Bindung bildet. Das resultierende Diradikal kann anschließend isomerisieren.