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Eine nicht-stereospezifische Diels-Alder-Reaktion

Authors

  • Prof. Dr. Herbert Meier,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Johann-Joachim-Becher-Weg 18–22, D-6500 Mainz 1
    • Institut für Organische Chemie der Universität Johann-Joachim-Becher-Weg 18–22, D-6500 Mainz 1
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  • Heinz-Ludwig Eckes Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Johann-Joachim-Becher-Weg 18–22, D-6500 Mainz 1
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  • Dr. Hans-Peter Niedermann,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Johann-Joachim-Becher-Weg 18–22, D-6500 Mainz 1
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  • Heinz Kolshorn Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Johann-Joachim-Becher-Weg 18–22, D-6500 Mainz 1
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

  • Professor Ernst Bayer zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Abweichungen von der sterischen Norm sind bei Diels-Alder-Reaktionen sehr selten; bereits die beiden Entdecker hatten die Stereospezifität als wesentlichen Aspekt dieser [4 + 2]-Cycloaddition herausgestellt. Der stereounsspezifische Verlauf der unten skizzierten Reaktion (R ist z. B. COOEt) wird darauf zurückgeführt, daß das Heterodien mit dem Dienophil zunächst nur eine Bindung bildet. Das resultierende Diradikal kann anschließend isomerisieren.

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