Stereoselektive Synthese von (E)-3-Methylen-4-alken-2-onen aus Aldehyden und Methylvinylketon und deren spontane Dimerisierung

Authors


  • DABCO-katalysierte Kopplung von Aldehyden mit aktivierten Doppel-bindungen, 7. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Wir danken N. Daude für experimentelle Beiträge. — 6. Mitteilung: [7].

  • Professor Ulrich Schöllkopf zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Vier neue σ- und zwei neue p-Bindungen entstehen in zwei Stufen aus den gut zugänglichen Edukten 1 und 2 über die in-situ-Dimerisierung der Dehydratisierungsprodukte 3 zu den funktionalisierten 1,4-Diacetylcyclohexenen 4. Die para-selektiv gebildeten Produkte 4 mit quartärem C-Atom sind für Terpensynthesen von Interesse. R = H, Me, iPr, CH2OMe, CH2CO2Me (Auswahl).

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